Leary Duncan nació el 28 de diciembre de 1874 en Hope, Arkansas. El joven Duncan tenía un fuerte sentido de la justicia y era ambicioso y trabajólico por dinero.
Desde niño, Leary mostró una personalidad enérgica y curiosa. Sin embargo, también era conocido por su sentido de la lealtad y su temerismo.
A los 15 años, Leary consiguió su primer trabajo en una estación de ferrocarril, donde aprendió sobre disciplina y trabajo en equipo. Durante estos años, su fascinación por el mantenimiento del orden y la ley creció.
En 1892, a los 18 años, decidió enlistarse en la fuerza policial local de Hope como cadete. Aunque su impaciencia y tendencia a actuar antes de pensar le trajeron algunos problemas
En 1895, a los 21 años, Leary fue trasladado a la comisaría de Little Rock, Arkansas, donde fue asignado como Oficial I.
Durante su tiempo en Little Rock, Leary participó en numerosas operaciones contra contrabandistas y grupos criminales.
Este fue un gran paso para Leary, quien, a sus 24 años, fue trasladado y asumió el puesto de Sargento en su nuevo lugar designado
